Theo Gazzetta dello Sport, Milan có thể mượn Endrick vào tháng 1, rồi đến mùa hè mới bàn các sắp xếp sau đó.
Phóng viên Gazzetta dello Sport Alessandra Gozzini viết: "Khi Rossoneri khóa một mục tiêu, thường là họ lấy được; việc kỳ chuyển nhượng hè chiêu mộ Gila, Ramos và Moreira đã phần nào chứng minh điều đó. Các thương vụ khác chỉ bị trì hoãn: Gonçalo Inácio từng được xem là phương án gia cố hàng thủ đến từ Sporting, sau đó là Endrick, Milan đã theo đuổi anh ngay từ cuối tháng 8. Chính Mourinho muốn giữ anh lại, Milan đành chuyển sang các mục tiêu khác. Cùng lúc đó, thứ tự hàng công Real Madrid vẫn không thay đổi. Muốn giành một suất từ tay Vinícius, Mbappé, Díaz, Diomande và những người khác không hề dễ. Lập trường hiện tại của câu lạc bộ cũng không đổi: nếu ai đó muốn Endrick, có thể chính thức đưa ra đề nghị mượn. Cách này cho phép Milan có anh miễn phí trong 5 tháng tới, còn sau đó thì khó nói..."
Gozzini cho biết hợp đồng cũng sẽ được bàn lại. Đàm phán tháng 1 sẽ không quá phức tạp. Hai bên có thể bàn phương án mượn trước, và hẹn cập nhật vào mùa hè, dành ra 3 tháng để xem điều kiện có cho phép thay đổi thân phận của cầu thủ hay không. Cùng lúc đó, nếu Endrick được cho Milan mượn, anh cần chứng minh mình có thể giúp kế hoạch mới của Rossoneri, và thích ứng với hệ thống tấn công của đội. Khi đó anh sẽ được dùng ở vị trí tiền vệ công lệch phải, đá cùng Ramos và Pulisic, hỗ trợ tiền đạo trung tâm. Tuy nhiên, anh cũng có thể xuất hiện trong các hệ thống khác: vừa có thể hỗ trợ tiền đạo trung tâm, vừa có thể tự mình đảm nhiệm vị trí tiền đạo trung tâm.
Khu vực Endrick có thể đá cạnh tranh rất gay gắt, nhưng chưa có chủ nhân thực sự. Saelemaekers là người gần đây nhất đá cặp với Pulisic, nhưng sau đó anh bị chấn thương. Đầu mùa, vai trò chính từng thuộc về Cissé; còn ở kỳ chuyển nhượng gần nhất, sau khi Milan nhận ra mình đã không thể có được Endrick, họ lại mượn Hutchinson từ Nottingham Forest.